Los Encierros de Cuéllar presumen de ser los más antiguos de España. Esta afirmación no se hace de forma gratuita, pues ya en 1215, siendo obispo de Segovia Geraldo, se realizó un sínodo ya que el episcopado tenía problemas con los laicos y eclesiásticos de algunas circunscripciones de la diócesis, concretamente con la de Cuéllar, Coca, Sepúlveda y Pedraza. El sínodo dicta una serie de artículos que regulan la vida y el comportamiento del clero; en concreto el quinto artículo prohíbe a los clérigos que jueguen a los dados y asistan a "juegos de toros", y si lo hicieran serían suspendidos de su ministerio.
El último domingo de Agosto a las 8:00 de la mañana comienza el primer encierro de las fiestas de Cuéllar. A esta hora desde los corrarles comienza la suelta, posteriormente los toros hacen un recorrido por el pinar, descansando en algunas tierras para coger fuerzas para el recorrido urbano del encierro.

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