Antiguamente era conocida como la Dehesa de Amaniel, en honor a su dueño, Lope de Amaniel, ballestero de Enrique II de Castilla. En 1152 el rey Alfonso VII de Castilla donó los terrenos a la Villa de Madrid, que fue utilizada para el pastoreo, perdiendo gran parte de sus encinas originales. En 1457 ocupaba 2529 fanegas, ocupando los Altos de Amaniel. Desde 1485 abastecía de carne a la villa. Con el tiempo fue perdiendo extensión, ya que los sucesivos regidores fueron edificando en éstos terrenos. En 1530 se destinaron 1570 fanegas para labranza. En 1608 se parceló y arrendó gran parte de la Dehesa para pagar el traslado de la Corte a Valladolid y la construcción del Palacio Real. Fernando VI de España vendió 327 fanegas, dejando apenas 698 Carlos III de España arregló la Vereda de Carabineros, actual Francos Rodríguez, que era el camino del Buen Retiro a El Pardo. Carlos IV de España tomó otras 418 fanegas para incorporarlas al Real Sitio de la Florida. Con Isabel II de España se llegó a un espacio de tamaño parecido al actual. Durante todo este tiempo, la Dehesa de Amaniel o de la Villa fue un espacio para uso y recreo de todos los madrileños. el 11 de Mayo de 1860 el ejército de África entró en Madrid, y acampó durante dos días en la Dehesa, siendo visitado por miles de madrileños. Un año después se vendió a la Beneficencia Pública, para construir un manicomio modelo que nunca se levantó. En 1890 se plantaron 10000 árboles, lo que aument´su concurrencia. Desde 1901, el Estado la entregó en usufructo al ayuntamiento para esparcimiento público.en en 1929 se levantó la ciudad universitaria de la Universidad Complutense de Madrid, que ocupó 320 hectáreas. Durante la Guerra Civil Española se convirtió en una línea de defensa de la ciudad con fuertes combates. Tras la guerra, se construyeron el Instituto Vírgen de la Paloma, el centro de investigaciones nucleares CIEMAT, el Cuartel de la Policía Armada o el instituto médico Fabiola de Mora y Aragón.

Flora y fauna
A lo largo de su historia, la Dehesa de la Villa ha sufrido una reducción de las encinas originales, debido al uso humano. Isabel II de España comenzó la replantación de pinos, que actualmente es el árbol más común de la dehesa, principalmente piñoneros y carrascos. Entre éstos se encuentran otras muchas especies como encinas y alcornoques, supervivientes del bosque mediterraneo, almendros, sobre todo amargos, o acacias, habituales sobre todo cerca de Francos Rodríguez. en las vaguadas húmedas aparecen chopos, fresnos y olmos, estos últimos muy agredidos por la grafiosis. En las zonas ajardinadas se encuentran múltiples cipreses, junto a mimosas, cedros, laureles y ciruelos de Pissard. En los bordes de las carreteras se extiende el ailanto. En el sustrato arbustivo encontramos jaras, retamas, romero y zarzamoras, entre otras.

Las aves más comunes son, como en el resto de la ciudad, palomas, gorriones y urracas. Otras especies que se ven habitualente son la abubilla, el pico picapinos o el petirrojo. Últimamente se ha instalado una colonia de cotorras de Kramer.

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